Может ли наклонная быть короче перпендикуляра, проведённого из той же точки к той же плоскости
Нет, так как у нас получается, когда мы опускает высоту, прямоугольный треугольник, а наклонная в нем гипотенуза, гипотенуза всегда больше катетов..