Философский смысл этой фразы в том, что перед человеком, вступающим в жизнь, существует два пути.
Один путь - беззаботный, веселый, бездумный, другой - путь серьезного, вдумчивого, трепетного осмысления всего, что тебя окружает в этой жизни. Эти два пути отличаются друг от друга так же, как незатейливая, бездумная и веселая рощица отличается от таинственного, полного тайн и загадок, леса. Молодой человек, "обдумывающий свое житье", вступающий во взрослую жизнь, мало что знает о ней. Родители постарались отгородить его от суровых реальностей жизни. Поэтому ребенок особенно и не задумывается о смысле жизни. Зачем? Ему живется весело, "кайфово". К сожалению, такое веселое пребывание "под постоянным кайфом" затягивается на долгие годы. Вот уже и школу закончил, весело, будто компьютерную игрушку. Что же дальше? А "предки" что-нибудь придумают. И придумывают. И летит их сынок или дочка по жизни как листок сквозь продуваемую ветром легкомысленную рощу. Не узнает он (она) ни таинства любви, ни радости воспитания детей, ни счастья и тепла семейного очага. Он (она) думает, что любит, а, оказывается, это мимолетная влюбленность, они женятся - и тут же разводятся: не сошлись характером. Вот родились дети, а в семье ругань, пьянство, скандалы.
А ведь был и другой путь. Не тупо нажимать компьютерные кнопочки, веселясь, глядя на подбитые танки и убитых врагов, а задуматься почему бывают войны, и как это ужасно, когда умирают или погибают любимые люди. Ведь было время разобраться, как так получилось, что Татьяна влюбилась в Евгения, куда все стремился фаталист Печорин, в чем драма Волконского, в чем счастье и трагедия князя Мышкина. Ведь была же возможность попытаться поглубже разобраться в тайнах мироздания и увидеть себя в этом сложном, но прекрасном и сверкающем мире. Трудный, но достойный путь познания жизненных тайн и своей роли на этом пути.