Иван Андреевич Крылов родился 13 февраля (2 февраля по старому стилю) 1769 года.
Точное место рождения Ивана Андреевича неизвестно, возможно это Москва, Троицк или Запорожье.
Отец - Андрей Прохорович Крылов (1736-1778). Служил в драгунском полку, начав службу с рядовым. Отличился при защите Яицкого городка во время восстания Пугачева. Умер в звании капитана в бедности.Мать - Мария Алексеевна. Осталась после смерти мужа с двумя малолетними детьми на руках. Неграмотная, но наделенная природным умом, следила за образованием сына. Иван Крылов обучался дома грамоте, арифметике и молитвам.
В 1774 год семья Крыловых переезжает в Тверь.
1777 год начало обучения Ивана Андреевича. Сумев удивить местного помещика своими стихами, получает разрешение обучаться вместе с его детьми. Самостоятельно изучает литературу, математику, французский и итальянские языки.
В этом же году отец устраивает Крылова на работу подканцеляристом в Калязинский нижний земский суд. Но работа маленького Ивана не заинтересовала, и он просто числиться среди служащих.
В 1778 году умирает Андрей Прохорович и семья оказывается в нищете. Ивана Крылова переводят в Тверской губернский магистрат в чине подканцеляриста. Именно на этой службе произошло знакомство молодого Крылова с порядками в суде и взяточничеством.
После переезда в Москву в 1783 году устраивается работать в Казенную палату. Чуть позже к нему переезжают мать и брат. В 1783 году переезжает в Санкт-Петербург.
В 1787 получает место в горной экспедиции Кабинета ее Императорского Величества.
С 1789 года Иван Крылов на средства Рахманинова и в его типографии выпускает ежемесячный сатирический журнал под названием «Почта духов, или ученая, нравственная и критическая переписка арабского философа Маликульмулька с водяными, воздушными и подземными духами». После французской революции, из-за ужесточения цензуры, журнал перестает выпускаться.
В 1791-1793 годах совместно с друзьями открывает типографию и книжную лавку при ней. Выпускает журналы «Зритель» и «Санкт-Петербуржский Меркурий. Под давлением властей оба журнала перестают выходить.
В 1794-1797 годах увлекается азартными играми и посещением ярмарок.
В 1797 Голицын приглашает Крылова на должность личного секретаря и учителем своих детей. В 1801 с Голицыным переезжает в Ригу.