Начни с того, что выясни, чем интересуется человек, с которым ты хочешь поговорить. Может быть, это музыка какого-то определенного жанра, или фильм, сериал, актер. Можно пообсуждать вашего одноклассника или одноклассницу;)
Предмет разговора может быть и неинтересен тебе, но обязательно должен быть интересен твоему собеседнику. В школе можно начать разговор с домашней работы, урока или учителя, а дальше разговор потечет сам собой. Как заговорить? Преодолей смущение (если оно есть), подойди и спроси что-то вроде "А как ты сделал/а домашнюю работу?".
Удачи:)