H3C-(-CH2-)5-CH3 ---> C6H5-СH3___дегидроциклизация___условия: t > 400 град; Pt; повышенное давление___толуол
=======
C6H5-СH3 + Сl2 ---> C6H5-CH2Cl + HCl___галогенирование (радикальное) ___условия: освещение___бензилхлорид
=======
C6H5-CH2Cl +Cl2 ---> C6H5-CHCl2 + HCl___галогенирование___условия: освещение___альфа, альфа-дихлортолуол
C6H5-CHCl2 + H2O ---> C6H5-CHO + 2 HCl___гидролиз дигалогенпроизводных___условия: либо в присутствии кислоты, либо водной суспензией карбоната кальция___бензальдегид
или
C6H5-CH2Cl + КОН ---> C6H5-CH2-OH + KCl___щелочной гидролиз____бензиловый спирт
C6H5-CH2-OH + 2 [O] ---> C6H5-CHO + H2O___окисление___условия: в присутствии пятиокиси ванадия___бензальдегид
это промышленные методы получения бензальдегида через галогенпроизводные
========
C6H5-CHO + [O] ---> C6H5-COOH___окисление, например смесью 1 моль H2SO4 и 2 моль KMnO4
3 C6H5-CHO + 2 KMnO4 + H2SO4 ---> 3 C6H5-COOH + K2SO4 + 2 MnO2 + H2O___бензойная кислота