When и If схожи в употреблении в условных предложениях.
Но существует разница в смысловом контексте.
If I go out – Если я пойду гулять.
В данном случае я не уверен, что пойду гулять. Я выражаю сомнение.
When I go out - Когда я пойду гулять – Тут я точно пойду гулять.