Данное произведение весьма метафорично, так как поэт сравнивает себя с дубовым листком, который «оторвался от ветки родимой» и отправился в странствия «жестокой бурей гонимый». Уже в первых строчках произведения содержится намек на кавказские ссылки Лермонтова, которые вынудили поэта покинуть родное имение и блистательно московское общество, отказаться от светской жизни и многочисленных друзей. По сути, Лермонтов оказался на чужбине. Причем, против своей воли, как дубовый листок, сорванный порывом ветра и перенесенный в степь. Опаленный солнцем, пожелтевший и запылившийся, он ищет пристанища на берегу Черного моря. Точно также и поэт пытался найти себя в новом, чужом для него и совершенно безразличном мире, рассчитывая на то, что далекий Кавказ сможет стать его второй родиной. Этого, к сожалению, не случилось, уж слишком разными были мировоззрения поэта и тех людей, которые окружали его на чужбине. Подтверждает это и стихотворение, в котором дубовый листок попытался прибиться к корням гордой красавицы-чинары, одиноко стоящей на морском берегу. Листок просил у нее немного – всего лишь тени от раскидистых ветвей, которая смогла бы защитить его от палящего южного солнца. Взамен странник обещал рассказать чинаре много удивительных историй о своих путешествиях.
Однако увлекательные рассказы оказались чинаре без надобности. «Ты много видал – да к чему мне твои небылицы?», — таков был ответ гордой красавицы. Если проводить параллель с жизнью поэта, то сходство очевидно, так как талант Лермонтова, перед которым многие преклонялись в России, оказался никому не нужным на Кавказе с его восточной культурой и совершенно иными жизненными ценностями. Более того, коренные жители гор с пренебрежением отнеслись к попыткам поэта установить с ними дружеские отношения, так как считали, что по своему статусу Лермонтов, имеющий дворянское происхождение, но находящийся в опале, занимает гораздо более низшую ступень, чем уважаемый всеми джигит. «Ты пылен и желт – и сынам моим свежим не пара» — эти строчки подтверждают тот факт, что Лермонтов был отвергнут местным обществом и, в частности, первыми кавказскими красавицами, которые поначалу пленили пылкое воображение поэта.
В последней строфе стихотворения «Листок» красавица-чинара открыто прогоняет чужестранца, советуя ему идти дальше и искать свое счастье в других местах. В этих краях она – полноправная хозяйка, ее жизнь протекает счастливо, размеренно, она наполнена негой, любовью и теплом. В ней нет места тому, кто попытался столь вероломно нарушить ее покой, и попросил помощи. Сейчас уже трудно судить о том, имел ли в действительности место подобный диалог между Лермонтовым и кем-то из темпераментных жителей Кавказа.
Однако факт остается фактом – изгнанника, вынужденного покинуть российскую столицу, на юге никто не ждал. Надеясь обрести душевный покой среди горных аулов, Лермонтов очень скоро осознал, что местный уклад жизни, размеренный и преисполненный вековой мудрости, вызывает у него чувство уныния. В то же время резкий и вспыльчивый характер поэта отталкивал от него местных жителей. В итоге поэт чувствовал себя бесконечно одиноким и никому не нужным, понимая, что вряд ли на земле можно отыскать такое место, где он сможет быть по-настоящему счастливым, свободным и востребованным, как литератор.