Было довольно темно, и, когда он приехал в дачный городок, Машенька уже не надеялась, что он приедет.
Первая запятая т.к. сложное предложение, вторая ибо перед союзом когда ставится запятая, третья - это обращение, четвёртая , это начало придаточной части предложения.