Генрих II был старшим трёх сыновей Жоффруа V Плантагенета, графа Анжу, Мэна и Тур, и Матильды Английской, дочери английского короляГенриха I. Генрих родился 5 марта 1133 в Ле-Мане (графство Мэн). Кроме него в этом браке родилось ещё двое сыновей — Жоффруа (род. 1 июня 1134) и Гильом (род. в августе 1136)[1].
Детство Генрих провёл при дворе своего отца в Анжу. Как старший сын Жоффруа V Генрих являлся наследником графств Анжу, Мэн и Турень. По матери он мог претендовать на престол Нормандии и Англии.
После смерти в 1135 году Генриха I его дочь, императрица Матильда, должна была унаследовать английскую корону, однако престол захватил племянник умершего короля Стефан Блуаский. Это положило начало долгой гражданской войне в Англии между сторонниками короля Стефана и императрицы Матильды. Хотя весной 1141 году Матильде удалось добиться своего избрания королевой Англии и занять Лондон, уже осенью её войска были разбиты и власть в Англии вновь перешла к Стефану. Более успешно развивались военные действия в Нормандии: войска Жоффруа V в 1142—1144 годах захватили большую часть герцогства, в 1144 году был взят Руан, а Жоффруа V был провозглашёнгерцогом Нормандии. В этот период Генрих находился вместе со своей матерью в Бристоле, который служил центром территорий, контролируемых сторонниками императрицы в Англии. Здесь юный принц познакомился с выдающимся английским учёным и путешественником Аделардом Батским, который принял участие в обучении Генриха. В 1144 году Генрих вернулся в Нормандию, где продолжил своё образование под руководством Гильома Конхезия, видного французского философа своего времени.
В 1147 году юный Генрих был вновь послан своим отцом в Англию во главе небольшого отряда анжуйских и нормандских рыцарей с целью активизировать борьбу против Стефана Блуаского. Эта экспедиция, однако, потерпела крах. Спустя несколько месяцев после высадки Генриха скончался Роберт Глостерский, глава партии императрицы Матильды в Англии. Войска молодого принца потерпели поражения от армии Стефана при Криклейде и Буртоне, и лишь великодушие короля, оплатившего его расходы на возвращение в Нормандию, позволило Генриху избежать катастрофы и вернуться на континент. В феврале 1148 года Англию покинула и императрица Матильда.
Новая попытка добиться английской короны была предпринята Генрихом в 1149 году. Он высадился в Северной Англии и вошёл в контакт с наиболее влиятельными приверженцами Матильды — шотландским королём Давидом I и Ранульфом де Жерноном, графом Честером. ВКарлайле Генрих был посвящён в рыцари королём Давидом I. Однако организованная совместная атака на Йорк провалилась: Стефану Блуаскому удалось в короткое время собрать значительную армию и двинуться навстречу отрядам Генриха и Давида. Принц отступил вГлостершир, где на протяжении осени 1149 года оборонялся от непрекращающихся набегов Евстахия Булонского. Единственным успехом Генриха стал его рейд в Девон и захват Бридпорта. В январе1150 года Генрих Плантагенет вновь вернулся в Нормандию.