В 1795 году митрополит Гавриил рекомендовал князю А. Б. Куракину, богатому и влиятельному вельможе, на должность домашнего секретаря М. М. Сперанского. Молодой человек явился к Куракину, и тот устроил ему экзамен: поручил написать одиннадцать писем разным лицам. Князю потребовался целый час, чтобы вкратце объяснить содержание писем, а Сперанскому только ночь, чтобы все написать. В шесть часов утра одиннадцать писем, составленные в изысканной форме, лежали на столе Куракина. Вельможа был покорён
Когда князь А. Б. Куракин, в конце 1796 года при воцарении Павла I, получил должность генерал-прокурора, он предложил Сперанскому отказаться от преподавательской деятельности и служить в его канцелярии. Митрополит, не желая отпускать способного молодого человека на светскую службу, предложил ему принять монашество, открывавшее путь к архиерейскому сану, но Сперанский сделал выбор, круто изменивший его судьбу: 2 января 1797 года он был зачислен в канцелярию генерал-прокурора с чином титулярного советника.
Выдающиеся способности делали Сперанского необходимым, и потому его карьера была обеспечена и без обычного в то время искательства, угодливости. Известны факты, доказывающие, что Сперанский умел сохранять нравственную независимость. Свидетельством тому, является встреча с Обольяниновым П. Х., по словам очевидцев, обладавшим деспотичным, грубым и запальчивым нравом.