Одной из важных сюжетных линий романа является история взаимоотношений Владимира Дубровского и Маши Троекуровой. В судьбах этих героев много общего. Они оба рано потеряли матерей и были лишены достаточной родительской ласки и тепла. Один воспитывался вдали от дома, другая жила при отце, но, избегая проявлений его горячего и непредсказуемого нрава, предпочитала уединяться с книгами, нежели открывать свои чувства родителю.
Владимир знал Машу еще ребенком, и она «тогда уже обещала быть красавицей» . Направляясь по зову старой Егоровны к больному отцу, Дубровский-младший вновь увидел Машу и полюбил. Эта любовь взяла верх над ненавистью и жаждой мести. И несмотря на то, что отец Маши, Кирила Петрович, был первым врагом Владимира, виновником всех его несчастий, благородный разбойник отказывается от налетов на Покровское.