10. а) CH3-Br + CH3-CH2-OK -> CH3-O-CH2-CH3 + KBr
б) CH3-CH2-Cl + CH3-CH2-CH2-ONa -> CH3-CH2-O-CH2-CH2-CH3 + NaCl
в) CH3-CH2-OH + 2C2H4O -> C6H14O3
12. а) CH3-CH2-CH2-OH (нагрев., H2SO4 конц.) -> CH2=CH-CH3 + H2O; CH2=CH-CH3 + H2O (кислая среда) -> CH3-CH(OH)-CH3
б) CH3-CH2-CH2-OH (нагрев., H2SO4 конц.) -> CH2=CH-CH3 + H2O; CH2=CH-CH3 + Cl2 -> CH2Cl-CHCl-CH3
в) CH3-CH2-CH2-OH (нагрев., H2SO4 конц.) -> CH2=CH-CH3 + H2O; CH2=CH-CH3 + Cl2 -> CH2Cl-CHCl-CH3; CH2Cl-CHCl-CH3 + 2NaOH (водный р-р) -> CH2OH-CHOH-CH3 + 2NaCl
13. а) 2CH3-CH2-CH2-OH + 2Na -> 2CH3-CH2-CH2-ONa + H2 (пропанолят натрия и водород)
б) 2CH3-CH2-CH2-OH (под действием H2SO4 конц., 140) -> CH3-CH2-CH2-O-CH2-CH2-CH3 + H2O (оксидипропил и вода)
в) CH3-CH2-CH2-OH (под действием H2SO4 конц., 170) -> CH3-CH=CH2 + H2O (пропен и вода)
г) CH3-CH2-CH2-OH + CH3COOH -> CH3-COO-CH2-CH2-CH3 + H2O (пропилацетат и вода)
14. а) CH3-CH(CH3)-CH2-CH2I + KOH (спирт. р-р) -> CH3-CH(CH3)-CH=CH2 (3-метилбутен-1) + KI + H2O; CH3-CH(CH3)-CH=CH2 + HI -> CH3-CH(CH3)-CHI-CH3 (2-метил-3-йодбутан); CH3-CH(CH3)-CHI-CH3 + KOH (спирт. р-р) -> CH3-CH(CH3)=CH-CH3 (3-метилбутен-1) + KI + H2O; 3CH3-CH(CH3)=CH-CH3 + 2KMnO4 (разб.) + 4H2O -> 3CH3-C(CH3)(OH)-CH(OH)-CH3 (2-метил-2,4-дигидроксобутан) + 2MnO + 2KOH
б) CH3-CH2-CH2-OH + HI -> CH3-CH2-CH2I (1-йодпропан) + H2O; CH3-CH2-CH2I + KOH (спирт. р-р) -> CH3-CH=CH2 (пропен) + KI + H2O; CH3-CH=CH2 + H2SO4 -> CH3-CH(CH3)-O-SO2-OH (изопропилсерная кислота); CH3-CH(CH3)-O-SO2-OH + H2O -> CH3-CH(OH)-CH3 (пропанон-2) + H2SO4; CH3-CH(OH)-CH3 (под действием Cu) -> CH3-CO-CH3 (ацетон) + H2; CH3-CO-CH3 + H2 -> CH3-CH(OH)-CH3 (пропанон-2)
11.