Ливонская война стала "делом всей жизни" Ивана IV (И.И.Смирнов), а К.Маркс замечал, что ее целью "было дать России выход к Балтийскому морю и открыть пути сообщения с Европой".
Ливония, созданная в XIII в. немецкими рыцарями-меченосцами, представляла собой в XIV в. слабое государство, по сути разделенное между Орденом, епископами и городами. Орден возглавлял его лишь формально. Вместе с тем Орден, опираясь на поддержку других государств, препятствовал установлению контактов России с западноевропейскими странами.
Непосредственным же поводом к началу Ливонской войны послужил вопрос о "юрьевской дани" (Юрьев, впоследствии названный Дерпт (Тарту), основал еще Ярослав Мудрый). Согласно договору 1503 г. за него и прилегающую территорию должна была уплачиваться ежегодная дань, что, однако, не делалось. К тому же Орден заключил в 1557 г. военный союз с литовско-польским королем. В январе 1558 г. Иван IV двинул свои войска в Ливонию. Начало воины принесло ему победы: были взяты Нарва и Юрьев. Летом и осенью 1558 г. и в начале 1559 г. русские войска прошли всю Ливонию (до Ревеля и Риги) и продвинулись в Курляндии до границ Восточной Пруссии и Литвы.
Угроза полного разгрома заставила ливонцев просить перемирия. В марте 1559 г. оно было заключено сроком на полгода. Начавшиеся в 1560 г. военные действия принесли Ордену новые поражения: были взяты крупные крепости Мариенбург и Феллин, в плен попал сам магистр Ордена Фюрстенберг. Результатом компании 1560 г. стал фактический разгром Ливонского ордена как государства. Однако земли его перешли под власть Польши, Дании и Швеции, а последний его магистр - Кетлер - получил лишь Курляндию, да и то находившуюся в зависимости от Польши.
Таким образом, вместо слабой Ливонии у России оказалось теперь три сильных противника. Правда, пока Швеция и Дания воевали друг с другом, Иван IV вел успешные действия против Сигизмунда II Августа. В феврале 1563 г. он взял Полоцк. Но уже в начале следующего года русские войска потерпели ряд поражений (битвы на р.Уле и под Оршей).
Тогда Иван IV попытался восстановить Ливонский орден, но под протекторатом России, а с Польшей повел переговоры. Условия мира царь обнародовал на Земском соборе 1566 г. Они оказались неприемлемыми, и собор высказался за продолжение войны: "Государю нашему тех городов Ливонских, которые взял король во обереганье, отступиться непригоже, а пригоже государю за те городы стояти". В решении собора также подчеркивалось, что отказ от Ливонии повредит торговым интересам.
В 1568-1569 гг. война принимает затяжной характер. А в 1569 г. на сейме в Люблине состоялось объединение Литвы и Польши в единое государство - Речь Посполитую, с которой в 1570 г. удалось заключить перемирие на три года. В мае того же года Иван IV наконец-то создает в Ливонии государство под покровительством России во главе с братом датского короля Магнусом.
Тем временем, в 1575 г. в Речи Посполитой закончился период "бескоролевья" (1572-1575 гг.). Королем был избран (а претендовал на польский престол и Иван Грозный) Стефан Баторий. Его избрание означало возобновление войны с Польшей. Однако еще в 1577 г. русские войска занимали почти всю Ливонию, кроме Риги и Ревеля, который осаждали в 1576-1577 гг. Но этот год был последним годом успехов России в Ливонской войне. В 1579 г. возобновила военные действия Швеция, а Баторий возвратил Полоцк и взял Великие Луки. В августе 1581 г. началась осада Баторием Пскова. Псковичи поклялись "за Псков град битися с Литвою до смерти безо всякие хитрости". Клятву они сдержали, отбив 31 приступ. После пяти месяцев безуспешных попыток поляки вынуждены были снять осаду Пскова. Но шведами в это же время была захвачена Нарва.
В январе 1582 г. в Яме-Запольском (недалеко от Пскова) было заключено 10-летнее перемирие с Речью Посполитой. Россия отказывалась от Ливонии и белорусских земель, но ей возвращались некоторые пограничные русские земли. В мае 1583 г. заключается 3-летнее Плюсское перемирие со Швецией, по которому уступались Копорье, Ям, Ивангород и прилегающая к ним территория южного побережья Финского залива. Русское государство вновь оказалось отрезанным от моря.