Одной из важных сюжетных линий романа является история взаимоотношений Владимира Дубровского и Маши Троекуровой. В судьбах этих героев много общего. Они оба рано потеряли матерей и были лишены достаточной родительской ласки и тепла. Один воспитывался вдали от дома, другая жила при отце, но, избегая проявлений его горячего и непредсказуемого нрава, предпочитала уединяться с книгами, нежели открывать свои чувства родителю.
Владимир знал Машу еще ребенком, и она «тогда уже обещала быть красавицей» . Направляясь по зову старой Егоровны к больному отцу, Дубровский-младший вновь увидел Машу и полюбил. Эта любовь взяла верх над ненавистью и жаждой мести. И несмотря на то, что отец Маши, Кирила Петрович, был первым врагом Владимира, виновником всех его несчастий, благородный разбойник отказывается от налетов на Покровское.
Дубровский является в дом Троекурова под видом молодого учителя, француза Дефоржа, который поначалу не возбуждает никакого интереса у Марьи Кириловны. «Воспитанная в аристократических предрассудках» , она не воспринимала его не только как мужчину, но и как объект, заслуживающий внимания. «Учитель был для нее род слуги или мастерового, — говорит автор, — а слуга или мастеровой не казался ей мужчиною» .
Прошло три недели с момента начала их общения и вот он назначил ей встречу в саду, Мария решилась идти на свидание, но не знала как отреагировать на признание которое она услышит. Каково же было ее удивление, когда кроме этого самого признания в любви, она узнала, что Дефорж не кто иной как Дубровский! Владимир скрылся. , но перед этим Маша пообещала ему, что если ей потребуется помощь она обязательно обратится к нему. И эта помощь потребовалась: отец нашел Маше жениха, старого князя Верейского, она не хотела выходить за него замуж, но её никто и не спрашивал. В этот день Владимир написал ей письмо, прося в нем о встрече. Он был в курсе того, что происходит, и попросил Машу потянуть время, а если она снова решиться прибегнуть к нему, она должна положить кольцо которое он ей дал в дупло старого дуба.
А тем временем наступил день свадьбы. Войдя в церковь Маша была бела как мел и в глазах её стояли слезы. Она не слышала слов священника, не видела лиц людей. Маша ждала Дубровского, надеялась, что вот вот он придет, но он не приходил. Когда священник обратился к ней с обычным вопросом, она содрогнулась и обмера, но медлила, надеялась до последнего. Не дождавшись её ответа, он произнес невозвратимые слова… Молодые сели в карету и поехали в Арбатово - поместье князя. Когда карета выехала на просёлочную дорогу, на неё напали люди Дубровского, он предлагал Маше свободу, но она отказалась, сказав, что не может нарушить клятву, данную перед Богом.
Верная долгу, Маша не может следовать за любимым: она венчана в церкви и теперь принадлежит другому.. . Карета с Машей и ее старым мужем двинулась в поместье князя.. .
Так печально закончилась романтическая история любви Маши Троекуровой и Владимира Дубровского.