В 1898 году в журнале «Русская мысль» были опубликованы три рассказа: «Человек в футляре», «Крыжовник», «О любви». Общая нумерация свидетельствовала о том, что они составляют единую серию. Тремя рассказами эта задуманная автором серия не исчерпывалась. В письме к издателю А.Ф.Марксу от 28 сентября 1894 года Чехов протестовал против того, что упомянутые три рассказа набираются в типографии для собрания сочинений, указывая, что они принадлежат «к серии, которая далеко ещё не закончена и которая может войти лишь в XI или XII том, когда будет приведена к концу вся серия». Осуществить свой замысел писателю не привелось. Но в незаконченном виде серия рассказов представляет собой не простое собрание, но цикл, своеобразную трилогию, состоящую из частей, внутренне связанных между собой. Каждый из трёх главных героев – учитель гимназии Буркин, ветеринарный врач Иван Иванович Чимша-Гималайский, помещик Алехин – рассказывает по одной истории; первый о своём знакомом – «человеке в футляре», другой – о своём брате, который решил «запереть себя на всю жизнь в собственную усадьбу», третий – о самом себе, о том, как он проглядел свою любовь и счастье.
На общность между героями этих трёх историй давно обращено внимание. Учитель, который свёл всё существование к следованию инструкциям и правилам, чиновник, который подчинил жизнь покупке имения с крыжовником, помещик, который, будучи влюблён, позволил сдерживающим соображениям настолько овладеть собой, что погибла сама любовь, - все трое связаны скрытой общностью. Чаще всего эта общность обозначается понятием «футлярности», которое связано с осмыслением жизни. Каждая из трёх историй, по существу, повествует о «ложных представленииях», овладевающих различными людьми (мечту о крыжовнике можно назвать футляром, в который втиснута вся человеческая жизнь; таким же футляром можно назвать и те рассуждения о «грехе и добродетели в их ходячем смысле», в которые герои рассказа «О любви» старались упрятать своё чувство). В каждом случае это то, что позволило бы герою строить жизнь по шаблону, иметь единый ответ на все возможные жизненные «вопросы»