Данное высказывание Уинстона Черчилля, как мне кажется, постулирует о демократии как наихудшей формой правления, где мало, что есть от справедливости и даже выборы не совсем прямые. Демократии в понимание Платона, например, не существует и все современные демократии - не демократии, а полиархии. И если бы не было других форм правления, то это было бы ужасным. Однако, имея олигархию, теранию и прочие, хочется отдать дань демократии.
Черчилль не относится к демократии негативно. Он просто называет вещи своими именами.