Пожалуй, самым известным портретом в творчестве В. А. Тропинина является портрет А. С. Пушкина, написанный в 1827 году. Портрет художнику заказал сам поэт, чтобы потом преподнести его, как сюрприз, своим друзьям.
Великий поэт изображен на нем в просторном домашнем халате, наброшенном на белую сорочку. Ворот сорочки распахнут, вокруг него небрежно перекинут черный шелковый шейный платок. Волосы несколько растрепаны. Именно так поэт садился за рабочий стол, таким он бывал, когда оставался наедине с друзьями.
При этом сам Пушкин ничуть не приземлен, он прекрасен. Взгляд поэта, устремленный куда-то вдаль, сосредоточен и величав. Возможно, в эту самую минуту поэта озарило вдохновение. Кажется, ничто не сможет помешать его раздумьям. Благодаря горделивой посадке головы, величественной осанке домашняя одежда поэта на портрете напоминает торжественную античную тогу. Правая рука свободно лежит на листах рукописи, и любимый «мистический» перстень поэта украшает ее большой палец.
Портрет А. С. Пушкина кисти Тропинина удачно сочетает в себе живое ощущение натуры с возвышенностью. Цветовая гамма полотна сдержанная. На сероватом фоне хорошо выделяется лицо поэта, оттененное белизной поднятого ворота сорочки. Сдержан Тропинин и в изображении аксессуаров – помимо перстня да рукописи на столе, из символов поэзии больше нет ничего.
Портрет потрясает зрителя более всего не сходством с оригиналом, а внутренней силой и наполненностью, глубоким проникновением во внутренний мир поэта.