Возьмем две одинаковые молекулы анилина С6Н5NH2. теперь в одной из них один атом водорода при азоте заменим на метил. Получим N-метиланилин. Основность его выше, чем незамещенного анилина.
В другой молекуле заменим 1 атом водорода в ароматическом ядре (в мета положении к аминогруппе) гидроксильной группой. Получим м-аминофенол. Так как мета-положения не вступают в сопряжение, то будет действовать только индуктивный эффект гидроксильной группы, но значительно ослабленный из=за удаленности ее от аминогруппы. В результате основность м-аминофенола чуть ниже, чем незамещенного анилина. Итак, основности рассмотренных анилинов изменяются в следующем порядке: N-метиланилин>анилин>м-аминофенол.
СН3-СН2-СН2-СН2-NH2+(CH3CO)2O --> CH3-COO-NH-CH2-CH2-CH2-CH3+CH3COOH
CH3COOH + СН3-СН2-СН2-СН2-NH2 ---> [СН3-СН2-СН2-СН2-NH3]CH3COO