Истинное творчество всегда народно. У Высоцкого-поэта слово приходило с улицы и, очистившись его талантом, на улицу уходило. В его творчестве — прорыв к каждому. Может быть, любили его и не все, но знали все. Вся страна. Отцы и дети. Старики и молодежь. Космонавты, пионеры, шахтеры, студенты. Его интерес — жизнь всех. У него нет злых песен, хотя он касался разных, отнюдь не самых светлых сторон жизни...
Подобно Есенину, Высоцкий возводил низовую культуру в культуру всего общества, и, подобно Зощенко, в своих сатирических циклах Высоцкий очень точно определял тип, маску, от лица которых он пел. Некоторые исследователи его песен считают, что исток творчества Высоцкого уходят корнями в эпоху площадных балаганов, русских скоморохов, балагуров-шутов. Он ввел в большую поэзию человека со старого московского двора, где сидят бывшие фронтовики и «забивают козла», пел о людях с уголовным прошлым. Пел от имени строителей, фронтовиков, боксеров, моряков, альпинистов, шоферов, спортсменов, алкоголиков, завистников, шизофреников, зверей, самолетов.
Проникновение в персонажи. Он часто говорил о той стороне жизни, о которой «официальная» поэзия не говорила. Он говорил о всякой боли, об обидах, о том, что в жизни не получается. Он говорил о людях, которых вроде бы списали со счетов, но они живут и хотят жить. Причем выявил это так по-человечески, что это воздействует и на интеллигентных, высокообразованных людей, и на совершенно необразованных.