Начиная с 1419 года и вплоть до своей смерти, Генрих одну за другой снаряжал экспедиции, которые открыли ряд островов у западного побережья Африки (остров Мадейра), Азорские острова, острова Зеленого Мыса). Эти экспедиции обогнули мыс Бохадор, мыс Кабо-Бланко, исследовали устья рек Сенегал и Гамбия. Продвигаясь все дальше и дальше, они привозили золото с гвинейского побережья, создавали на открытых землях опорные пункты.