С сестрой Александрой Сергея Есенина связывали очень непростые отношения. Эта молодая девушка сразу и безоговорочно приняла революционные новшества и отказалась от прежнего уклада жизни. Когда поэт приезжал в родное село Константиново, то Александра постоянно упрекала его в недальновидности и отсутствии правильного мировоззрения. Есенин же тихо посмеивался и редко встревал в общественно-политические дебаты, хотя внутренне и переживал, что с близким ему человеком вынужден был оказаться по разные стороны баррикад.
Тем не менее, именно к сестре Есенин обращается в одном из своих последних стихов «Ты запой мен ту песню, что прежде…», написанном в сентябре 1925 года. Поэт чувствует, что его жизненный путь завершается, поэтому искренне хочет сохранить в душе образ родного края с его традициями и устоями, которые ему так дороги. Он просит сестру спеть ему ту песню, которую он слышал в далеком детстве, отмечая: «Не жалея о сгибшей надежде, я сумею тебе подпевать». Находясь за сотни километров от родительского дома, Есенин мысленно возвращается к старой избушке, которая когда-то казалась ему царскими хоромами. Прошли годы, и теперь поэт осознает, насколько примитивным и убогим был тот мир, в котором он родился и вырос. Но именно здесь автор чувствовал то всепоглощающее счастье, которое давало ему силы не только жить, но и создавать удивительно образные стихи. За это он искренне благодарен своей малой родине, память о которой до сих пор волнует душу. Есенин признается, что не он один любил «калитку осеннего сада и опавшие листья рябин». Подобные чувства, убежден автор, испытывала и его младшая сестра, однако она очень скоро перестала замечать то, что ей по-настоящему дорого.
Есенин не упрекает Александру в том, что она уже успела утратить присущий юности романтизм, отгородившись от окружающего мира коммунистическими лозунгами. Поэт понимает, что у каждого в этой жизни свой путь, и пройти его придется до конца. Не взирая ни на что. Однако ему искренне жаль сестру, которая ради чужих идеалов отвергает то, что впитала с молоком матери. Автор убежден, что пройдет время, и ее взгляды на жизнь вновь изменятся. Пока же Александра кажется поэту «той березкой, что стоит под родимым окном». Такой же хрупкой, нежной и беспомощной, способной прогнуться под первым же порывом ветра, направление которого может измениться в любой момент.