Стихотворение «Как часто, пестрою толпою окружен» в основе своей имеет реальные события.Посвященное возникшей его детской мечте о человеческом понимании, которому не бывать.Основная тема стихотворения «Как часто, пестрою толпою окружен» - показ холодной бездушности светского общества.
Лермонтов, можно сказать, сожалеет о «потерянном» поколении, завидует прошлому предков, которое было полно великих дел. В этом стихотворении автор бросает вызов обществу:
"О, как мне хочется смутить веселость их
И дерзко бросить им в глаза железный стих,
Облитый горечью и злостью!.."