Счастье относительно и эфемерно. В благополучии удручают мелочи, в пучине горя и бедствий не видно просветов. Тем не менее, у каждого человека своё понимание счастья и свой путь к нему. Довольно контрастно и разнообразно счастье и несчастье представлено в «маленькой трилогии» А.П. Чехова. Значительная часть героев рассказа «Человек в футляре», по моему мнению, несчастлива.
Они «… боятся всего. Боятся громко говорить, посылать письма, знакомиться, читать книги, боятся помогать бедным, учить грамоте…», то есть боятся жить полно, без мнимых запретов и ограничений. Сосредоточением или даже источником этого угнетённого существования является Беликов и такие люди, как он: «… многолюдная гимназия, в которую он шёл, была страшна, противна всему существу его…». Одиноко, на нелюбимой работе приходилось отбывать Беликову своё земное наказание. И только со смертью он обретает своё счастье.
В противовес несчастному учителю греческого языка, чтящему запреты и власть, автор приводит семью Коваленко – брата и сестру, которая «… ходит подбоченясь, хохочет, поёт и пляшет…». Они счастливы хохотать, петь, громко басом разговаривать, кататься на велосипедах, хлёстко и точно высказывать всё, что думают. Только этих героев в данном рассказе Чехов наделяет живой украинской речью, практически лишённой канцеляризмов и официальной топорности. Они могут быть счастливы, потому что не делят жизнь на запреты и разрешения циркуляров, а просто живут. Главного героя рассказа «Крыжовник» тоже можно назвать по-своему «счастливым», перетерпевшим много бед для достижения своего «счастья». Долго он выносил лишения, голод, женитьбу на старой некрасивой вдове. Всё для того, чтобы приобрести усадьбу с крыжовником. И пусть внешний вид и положение усадьбы оставляли желать лучшего, а крыжовник вырос жёстким и кислым, Николай Иванович был счастлив, доволен своим достижением. Но в этом счастье читатель явно ощущает что-то фальшивое, чрезмерно приземлённое и овеществлённое. Счастье не должно останавливать развитие, превращать человека в «сытую довольную свинью». В более философском смысле самоограничения на пути к счастью раскрывает рассказ «О любви». Оба героя и образованны достаточно, и маниакальными страстями не страдают, и натуры у них возвышенные, поэтичные, но Алёхин и его возлюбленная остаются несчастными. Как говорится, за счастье надо бороться. Именно отсутствие воли, решимости и деятельности в нужное время оставило героев неудел: « Алёхин слишком поздно осознал, что бедность, занятость, нелюбимый муж – не то, чего стоит бояться в вопросе «о любви». Этой тревожной мыслью завершается «маленькая трилогия», оставляя истинное счастье непорочным и справедливым, свободным в стремлениях и поступках, невозможным без человечности и сочувствия.