Конёнков родился 10 июля (по новому стилю) 1874 в селе Караковичи (сейчас Рославльского района Смоленской области) в зажиточной крестьянской семье, представители которых после войны 1812 года сумели выкупить себя из крепостной зависимости. Учился в прогимназии и экстерном сдал экзамены за курс классической гимназии.
В 1892—1899 годы учился в Московском училище живописи, ваяния и зодчества у С. И. Иванова и С. М. Волнухина. Окончил курс со званием неклассного художника.
В 1897 году вместе с К. А. Клодтом командирован училищем за границу «за счёт процентов с премии имени С. М. Третьякова». Посетил Германию, Францию, Италию.
В 1898 году по возвращении из командировки исполнил статую «Камнебоец».
В 1899—1902 годах учился в Высшем художественном училище при Императорской Академии художеств в Санкт-Петербурге в мастерской профессора В. А. Беклемишева. За дипломную работу «Самсон, разрывающий узы» в 1902 году получил звание скульптора. Скульптура показалась слишком революционной и по распоряжению чиновников Академии художеств была уничтожена.
Принимал участие в Декабрьском восстания 1905 года в Москве. В 1906 году под впечатлением событий создал цикл портретов участников боёв на Пресне («Рабочий-боевик 1905 года Иван Чуркин»).
Оформил кафе Филиппова на Тверской (1905), создал барельеф «Пиршество» (1910).
В 1907 году выставил так называемую «Лесную серию» — ряд деревянных изваяний славянских языческих богов. В них автор сочетал архаические мотивы, приёмы примитивной скульптуры и модернистскую экспрессию.
В 1909 году принят в члены Союза русских художников.
В 1910 году участвовал в конкурсе проектов памятника Александру ll в Санкт-Петербурге.
В 1912 году путешествовал по Греции и Египту.
В августе 1916 года был избран в действительные члены Императорской академии художеств. Организовал первую персональную выставку в своей мастерской на Пресне.
В декабре 1916 года провёл вторую. а в ноябре 1917 года — третью персональную выставку в своей мастерской. После революции 1917 года принимает участие в плане Монументальной пропаганды, однако чиновники от власти настороженно приняли его модернистские, экспрессивные работы.
В 1917 году вошёл в отдел пластических искусств Комиссии по охране памятников искусств и старины, в Коллегию художников театра и комиссии «Крáсоты Москвы».
1917—1919 годы — организатор и председатель Московского профессионального союза скульпторов-художников.
В 1918—1922 годах преподавал во ВХУТЕМАСе и студии Пролеткульта в Москве.
В 1918 году создал доску «Павшим в борьбе за мир и братство народов» для Сенатской башни Московского Кремля и скульптурную композицию «Степан Разин со своей дружиной» для Красной площади (дерево; хранятся в Государственном Русском музее)
Конёнков работает над «лесной серией», в которой широко использует дерево, применяя различные приёмы обработки. Для него лес — это воплощение стихийных сил природы, символ красоты. Он творчески переосмысливает образы старинных преданий, использует приёмы народной резьбы. К серии принадлежат такие работы как «Старенький старичок» (1909), «Старичок-полевичок» (1909), «Стрибог» (1910), «Вещая старушка» (1916), «Дядя Григорий» (1916), «Нищая братия» (1918).
Прообразом лица, изображённого в скульптуре «Вещая старушка», Конёнкову послужила чрезвычайно популярная в 1915—1916 годах русская сказительница былин и сказов М. Д. Кривополенова, простая пинежская крестьянка, удивившая Россию своим природным талантом.
Параллельно с «лесным циклом» Конёнков работает над «греческим циклом» (работы «Юноша» и «Горус»).
Одним из первых среди русских скульпторов рубежа 19-20 веков обращается к изображению обнажённого женского тела. Его работы часто выдержаны в традициях русского народного искусства, деревянной резьбы. («Крылатая» (1913), «Жар-птица» (1915), «Кариатида» (1918).
В 1922 году женился на Маргарите Ивановне Воронцовой.
В 1923 году участвовал в оформлении Всероссийской сельскохозяйственной и кустарно-промышленной выставки в Москве, для которой выполнил из дерева статуи «Рабочий», «Крестьянка», «Текстильщица» и другие.
В конце 1923 года Конёнков с женой по предложению Луначарского уезжает сначала в Ригу, а затем в США для участия в выставке русского и советского искусства. Предполагалось, что поездка продлится только несколько месяцев, однако возвращение на родину состоялось только через 22 года. Основным местом жительства и работы в этот период стал Нью-Йорк.
В 1928—1929 годах Конёнков посетил Италию и встретился с А. М. Горьким. В Риме проходит его персональная выставка. По инициативе М.Горького создаёт галерею портретов деятелей искусства и науки — бюсты М.Горького, Александра Довженко, Ивана Павлова. Фёдора Шаляпина.
К американскому периоду творчества относятся рисунки Конёнкова, связанные с размышлениями на темы Библии, «Апокалипсиса». Художник изображает Христа, пророков и апостолов, создаёт эскизы к космогониям.