Ответ:Хімічні властивості аніліну дещо відмінні від властивостей аліфатичних амінів.
Випробування розчинами фенолфталеїну й фіолетового лакмусу засвідчує, що анілін не змінює забарвлення індикаторів. Він реагує лише із ильними кислотами, утворюючи солі:
Отже, анілін — слабкіша основа, ніж аліфатичні аміни. Таку відмінність, як ви вже знаєте, пояснюють будовою молекули аніліну. Розглянемо її.
Між неподіленою парою електронів аміногрупи та π-електронною системою бензенового ядра відбувається взаємодія, унаслідок якої електронна густина зміщується до бензенового ядра. На атомі Нітрогену вона зменшується, тому протон утримується слабкіше. Як результат — кислотні властивості речовини посилюються, а основні тим самим послаблюються. У цьому виявляється вплив бензенового ядра на властивості аміногрупи. Наслідком зворотного впливу аміногрупи на бензенове ядро є збільшення електронної густини, зокрема в орто- і пара-положеннях бензенового ядра. У результаті в цих положеннях відбуваються реакції електрофільного заміщення, наприклад із бромною водою. Якщо до емульсії аніліну у воді добавити бромну воду, то утвориться білий осад 2,4,6-трибромоаніліну. Пригадайте, що бензен не реагує з бромною водою. Отже, аміногрупа активує бензенове ядро:
За порівнянням властивостей метанаміну й аніліну можна дійти висновку про послаблення основних властивостей від метанаміну до аніліну. А щоб кількісно оцінити силу основи чи кислоти, використовують константи основності Кb (від англ. basic — основа) і кислотності Ка (від англ. acid — кислота).
Чим менше значення рКb, тим сильніша основа; чим менше значення рКа, тим сильніша кислота.