1. Мама не доливала чай до краев чашки.
НЕ доливала - пишем раздельно, потому что она этого не делала, т.е. отрицается это действие. Здесь действует правило "Не с глаголами пишется раздельно"
2. Продавщица систематически недоливала сироп. -
Недоливала пишем слитно. Здесь приставка недо-, которая обозначает несоответствие требуемой норме. Другими словами, продавщица наливала меньше требуемой нормы.
Другой пример с приставкой недо- :
Мамы с маленькими детьми часто недосыпают (спят очень мало).