Народився Іван Карпович Тобілевич 29 вересня 1845р. в с. Арсенівка поблизу Єлисаветграда; батько його походив із старовинного зубожілого дворянського роду й працював прикажчиком поміщицького маєтку, а мати була простою селянкою. Освіту, до якої так тягнувся хлопець, довелося через матеріальну скруту обмежити чотирикласним училищем і з чотирнадцяти років заробляти на прожиття. Майже два десятиліття забрала в І. Тобілевича служба в різних канцеляріях — від писарчука до секретаря міського поліцейського управління.
Перебуваючи в Єлисаветграді (1865 — 1884), Тобілевич знайомиться з творами Руссо, Дідро, Вольтера, Герцена, з економічними трактатами Бокля, Мілля, разом із своїм другом М. Кропивницьким читає західноєвропейських письменників, філософів, соціологів. Переведений трохи більш як на рік до Херсона, він познайомився з колишнім учасником Кирило-Мефодіївського товариства і товаришем Т. Шевченка Д. П. Пильчиковим, під впливом якого прочитав "багато корисних книжок з історії народів, з класичної літератури, серед якої Шекспір і Островський зайняли перше місце".
1863р. у Бобринці на Єлисаветградщині утворився драматичний гурток, одним з найактивніших учасників якого був І. Тобілевич. Він грав різні ролі у п'єсах Котляревського, Квітки-Основ'яненка, Кухаренка, Гоголя, Островського. В єлисаветградському гуртку Тобілевич був і керівником, і режисером, і актором, беручи участь у створенні вистав за п'єсами Островського, Гоголя, Грибоєдова, Мольера, Шіллера.