Украина считается второй родиной Антона Чехова. Бабушка писателя по линии отца – Е.Е. Шимко была с Украины. Когда Чехов стал писателем, он избрал именно Украину в качестве летнего отдыха, часто он посещал Харьковскую и Полтавскую губернии, а во Львове купил сочинения Т.Г. Шевченко на украинском языке.
Немалый интерес к украинской культуре привила Чехову семья Линтваревых, так как их предки дружили с известным философом Г. Сковородой. Он также дружил с различными представителями украинской интеллигенции, например, с актрисой Марией Заньковецкой. Антон Чехов считал ее талант «страшной силой». Именно Заньковецкая считается главным прообразом Нины Заречной из «Чайки».
В 1898 году, когда Чехов заболел, он переехал в Ялту. Именно Ялта способствовала написанию рассказов «Длинный язык», «Дама с собачкой», «Архиерей», «Студент», «Новая дача», «Душечка», «Невеста», а также пьесы «Три сестры» и «Вишневый сад». Сегодня пьесы Чехова входят в репертуар многих театров Украины.