Смех Чехова скорее саркастический, но не негативный.
Его веселит тот факт, что человек стремится оставить свой след везде, где только можно, есть на то повод или нет. По сути, "жалобная книга", о которой говорит автор, и не несёт в себе никаких жалоб. Посетители вокзала из-за уймы свободного времени заносят туда глупость, подлость или что-то подобное для того, чтобы увековечить своё появление здесь. Именно поэтому, вместе с жалобами там чередуются стишки и шутки.