Мы не знаем точно, когда и где появилась на свет Ольга. Единственное, что можно утверждать более или менее достоверно — родиной княгини была псковская земля. Ольга, уже будучи на вершине могущества, Выбутскую весь не забывала. Она входила в личные владения княгини, и та распорядилась воздвигнуть неподалеку храм Пресвятой Богородицы.
В IХ в. небольшое торгово-ремесленное поселение Псков не было еще, конечно, тем великим городом, что прославился впоследствии в русской истории. Неподалеку, по реке Волхов, набирал силу, становясь центром древнерусской экономики Господин Великий Новгород. На реке Великой было намного спокойнее, и здесь, по ответвлению Великого Пути, проплывали из Скандинавии в Царьград и обратно греческие, арабские и норманнские купцы, а порой появлялись на своих грозных ладьях отряды отважных викингов, ищущих доходного применения своей воинской сноровке. Там-то, среди купцов и воинов, увидела свет первая русская святая.
Создатель богато одарил девочку. Она была редкостно красива, умна, смела и целомудренна. Ее наблюдательность и широкий кругозор должны были необычайно развиться в обществе заморских гостей, от которых можно было услышать захватывающие дух рассказы о Персии и Индии, Риме и Царьграде, Скандинавии и Германии, разных народах, обычаях и верах. Уже тогда юная Ольга должна была услышать имя Бога христиан, столь непохожего на привычных скандинавских и славянских богов. А для того, чтобы сберечь свое достоинство и целомудрие среди коварных и похотливых воинов, красавице Ольге приходилось самой быть ловкой, изворотливой и подчас жестокой. Легендарное сказание «Степенной книги» рисует эту сторону жизни будущей святой. Молодой князь Игорь, забредший во время охоты в псковские леса, захотев переправиться на другой берег реки Великой и, уже сидя в лодке, обнаружил, что перевозчик — необычайно красивая девушка. Князь стал заигрывать с ней и был явно обескуражен, когда получил смелую, мудрую и весьма резкую отповедь, подкрепленную угрозой отправиться на дно вместе с Игорем, если тот попробует применить силу. Пристыженный Игорь молча уехал, а вскоре прислал к целомудренной деве сватов.