Иван Шишкин родился в купеческой семье в небольшом городе Елабуге Вятской губернии (на территории современного Татарстана). Отец художника, Иван Васильевич, был весьма уважаемым в городе человеком: несколько лет подряд избирался городским главой, провел в Елабуге деревянный водопровод на собственные средства и даже создал первую книгу об истории города.
Будучи человеком разносторонних увлечений, он мечтал дать сыну хорошее образование и в 12 лет отправил его в Первую казанскую гимназию. Однако молодой Шишкин уже тогда интересовался искусством больше, чем точными науками. В гимназии ему было скучно и, не закончив обучение, он вернулся в родительский дом со словами, что чиновником делаться не хочет. Тогда же начали формироваться его взгляды на искусство и призвание художника, которые он сохранил на протяжении всей жизни.
В 1852 году Шишкин поступил в Московское училище живописи и ваяния, где обучался под руководством художника-портретиста Аполлона Мокрицкого. Тогда в своих еще слабых работах он мечтал приблизиться к природе настолько, насколько возможно, и постоянно зарисовывал интересные ему виды и детали пейзажа. О его рисунках постепенно узнала вся школа. Сокурсники и даже учителя отмечали, что «Шишкин рисует такие виды, какие еще никто до него не рисовал: просто поле, лес, река, — а у него они выходят так красиво, как и швейцарские виды». К концу обучения стало ясно: у художника был несомненный — и действительно единственный в своем роде — талант.
Не останавливаясь на достигнутом, в 1856 году Шишкин поступил в Императорскую Академию художеств в Санкт-Петербурге, где быстро зарекомендовал себя как блестящий студент с выдающимися способностями. Подлинной школой для художника стал Валаам, куда он отправился для летней работы на натуре. Он начал обретать собственный стиль и отношение к природе. С вниманием биолога он осматривал и ощупывал стволы деревьев, травы, мхи, мельчайшие листья. Его этюд «Сосна на Валааме» принес автору серебряную медаль и зафиксировал стремление Шишкина передать простую, не романтизированную красоту природы.
В конце XIX века настал трудный для Товарищества передвижных художественных выставок период — у художников возникало все больше поколенческих разногласий. Шишкин же внимательно относился к молодым авторам, потому что старался в свое творчество вносить нечто новое и понимал, что прекращение развития означает упадок даже для именитого мастера.