Принято считать, что с 1299 г. Осман окончательно освободился от подчинения Сельджукидам и стал проводить независимую политику, нацеленную на расширение своих владений. Важным фактором, способствовавшим росту Османского княжества, было его соседство с Византией. Военные действия против последних владений слабеющей империи в Малой Азии позволили правителям бейлика существенно увеличить свои владения и вместе с тем обеспечили постоянный приток новых сил в виде добровольцев, прибывших из всех других тюркских княжеств Малой Азии для участия в «священной» войне против «неверных».
В результате ряда походов, осуществленных еще при жизни Османа, турки полностью оккупировали территорию вокруг хорошо укрепленной крепости Бруса (Бурса), которая была взята уже сыном Османа, Орханом (1326—1361) и стала новой столицей княжества. Затем пали другие крупные византийские города — Никея и Никомедия (Измит). К началу 50-х годов XIV в. турки оказались перед черноморскими проливами. Преодолеть их и захватить столицу Византии армия Орхана не смогла. В этих условиях основным объектом новых захватнических планов стали земли, лежавшие за Босфором и Дарданеллами. Свои первые захваты на Балканах турки-османы совершили 1353—1357 гг., выступая в качестве союзников различных претендентов на византийский престол.
Умело используя сложную политическую обстановку в Юго-Восточной Европе, они сумели в течение последующих 30 лет овладеть значительной частью полуострова. Свою столицу они перенесли из Малой Азии на Балканы — в Адрианополь Эдирне). Оставив Константинополь в тылу, турецкие войска двинулись на север против Сербии. Решительная битва произошла на Косовом поле в 1389 г., когда собранное сербским деспотом Лазарем ополчение из сербов и босняков потерпело тяжелое поражение. Эта неудача решила судьбу Сербского государства, потерявшего свою независимость.
В 1393 г. турки-османы уже овладели столицей Болгарии г. Тырново, а в 1396 г. они столкнулись под стенами Никополя, что к югу от Дуная, с объединенными силами венгров, валахов, болгар и европейских рыцарей-крестоносцев, насчитывавшими около 60 тыс. человек, и в кровопролитном сражении разгромили их