А. С. Пушкин поднимает несколько проблем:
- Проблема диких и жестоких нравов провинциального помещичества. У Кирилы Троекурова охотничьи собаки живут лучше людей, а его любимая шутка -- затолкнуть зазевавшегося гостя в комнату с голодным свирепым медведем. Даже с дочерью Троекуров поступает жестоко, выдав замуж за нелюбимого князя Верейского, чем обрекает её на страдания.
- Проблема погрязшего во взятках чиновничества, да и всей прогнившей государственной российской системы. Когда Троекуров затеял судебную тяжбу с бедным соседом Андреем Дубровским, то выиграл дело, подкупив судейских чиновников. Зная, что ничего не добьётся законным путём, молодой Владимир Дубровский, чтобы отомстить Кириле Петровичу, стал разбойником.
- Проблема любви двух сословно неравных молодых людей: богатой Марии Кириловны и обедневшего Владимира Дубровского. Их союз не мог состояться. Даже если бы они тайно обвенчались, отец проклял бы дочь, а общество осудило и не приняло бы их брак.
- Проблема нравственного выбора. Владимир, влюбившись в Машу, отказывается от мести её отцу, ставшему причиной смерти старого Дубровского. Маша, обвенчавшись со старым богатым волокитой князем Верейским по настоянию отца, отказывается бежать с Дубровским, потому что в церкви дала клятву Богу быть женой князя.