Главным поводом для начала военных действий послужило то, что Ливонский орден не уплатил дань, которую оно должно было уплачивать по мирному договору пятьдесят четвёртого года. Русское войско вторглось в Ливонию в 1558 году. В первое время (1558-1561 гг.) были взяты несколько замков и городов (Юрьев, Нарва, Дерпт).
Однако вместо продолжения успешного наступления московское правительство предоставляет ордену перемирие, одновременно с этим снарядив военную экспедицию против Крыма. Ливонские рыцари, воспользовавшись поддержкой собрали силы и нанесли поражение московским войскам за месяц до окончания перемирия.
Против Крыма Россия не добилась положительного результата от военных действий. Также был упущен благоприятный момент для победы в Ливонии. Магистр Кетлер в 1561 году подписывает договор, согласно которому орден переходит под протекторат Польши и Литвы.
После заключения мира с Крымским ханством Москва сосредоточила силы на Ливонии, однако теперь вместо слабого ордена приходилось столкнуться сразу с несколькими мощными претендентами. И если в первое время удалось избежать войны с Данией и Швецией, то война с Польско-литовским королём была неизбежной.
Самым большим достижением российский войск во втором этапе Ливонской войны было взятие Полоцка в 1563 году, после чего было множество бесплодных переговоров и неудачных битв, в результате которых даже крымский хан решил отказаться от союза с московской властью.