В философских сочинениях Шиллер стремится к преодолению противоположностей. Не противоречие между моралью и склонностью является сущностью человека, как, напр. , у Канта, а их согласие в достигшей гармонии «прекрасной душе» («О грации и достоинстве» , 1793), что должно быть достигнуто эстетическим воспитанием («Письма об эстетическом воспитании» , 1795). Придавая динамический характер кантовскому противопоставлению материи и формы, Шиллер говорит о влечении к материи (чувственном влечении) и влечении к форме. Итогом этих противоположно направленных устремлений является влечение к игре, которое, соединяя оба влечения, физически и морально освобождает человека. Если предметом чувственного влечения является жизнь, в самом широком смысле, а предметом влечения к форме – образ, форма (Gestalt), то предмет влечения к игре есть живой образ, т. е. красота. Игра – одно из центральных понятий Шиллера: это свободное самодеятельное раскрытие всех сил человека, его сущности. Человек в игре творит реальность высшего порядка («эстетическая реальность» ) и творит самого себя как всестороннюю гармоническую личность, а общество как общество «эстетическое» . В прекрасном, игре Шиллер надеется восстановить внутреннюю целостность личности, расколотой в результате калечащего действия разделения труда, преодолеть историческое противоречие между реальным и должным в человеческой жизни, современном обществе.