Янис Чаксте родился 14 сентября 1859 года в Земгале на хуторе „Чакстес” Лиелсесавской (ныне Сесавской) волости. Его родители были арендаторами в Берзтельском имении. Они обслуживали ветреную мельницу и печь для обжига кирпича, а впоследствии, купили хутор „Аучи” в Сидрабенской волости.
Первое образование Янис получил под руководством домашнего учителя, затем посещал Елгавскую начальную школу св. Анны. Весной 1882 года он закончил Елгавскую гимназию герцога Петра и осенью стал студентом юридического факультета Московского университета.
В 1886 году Янис окончил университет и защитил дипломную работу по римскому праву. После этого он поступил кандидатом на должность судьи в прокуратуру Курземской губернии в Елгаве. В 1887 году Янис Чаксте был избран председателем Елгавского латышского общества, Курземского общества пчеловодов и Елгавского комитета Красного Креста.
В 1888 году Янис ушёл из прокуратуры и стал помощником присяжного адвоката. Под руководством Чаксте Елгавское латышское общество начало обращать особое внимание на праздники освобождения крепостных, а после трёх Всеобщих Праздников песен, состоявшихся в Риге, сельские общества Курземе под руководством Яниса Чаксте потребовали, чтобы IV Всеобщий Праздник песни и музыки был проведён в Елгаве. Он добился этого, доплатив часть денег, необходимых для организации праздника, из собственных средств. Позднее Янис Чаксте купил еженедельник „Тевия” („Отечество”) и с 1 ноября 1888 года стал его издателем и редактором. Он поставил перед собой цель защищать латышских крестьян и бороться против привилегий дворянства.
В 1902 году на конференции крупных и мелких землевладельцев, созванной губернатором Курземе, Янис Чаксте был руководителем делегации 40 мелких землевладельцев. Уже в 1903 году на Рождество председатель правления доменов Балтии пригласил Я. Чаксте участвовать в совещаниях по аграрным вопросам, а осенью 1904 года Чаксте принял участие в тайном съезде адвокатов России, на котором обсуждались возможности ограничения российской монархии