Воронеж, в 1586 — Ливны. В 1592 году был восстановлен город Елец. На Донце в 1596 году был построен город Белгород, южнее в 1600 году был выстроен Царёв-Борисов. Для обеспечения безопасности водного пути от Казани до Астрахани строились города на Волге — Самара (1586), Царицын (1589), Саратов (1590). Началось заселение и освоение опустевших во время ига земель к югу от Рязани (территория нынешней Липецкой области). В Сибири в 1604 году был заложен город Томск.