Главные герои рассказа И. А. Бунина «Чистый понедельник» – это молодые люди, полюбившие друг друга, чьих имен автор не упоминает. Они изображены настолько поэтично, что читатель невольно симпатизирует им. Оба были красивы, здоровы, богаты, привлекали внимание прохожих. Автор намеренно подчеркивает физическое и материальное благополучие своих героев. Но даже этого оказалось мало для счастья.
Главный герой – молодой и «неприлично красивый» выходец из Пензенской области. Как внешность, так и характер героя сродни «южному». Один толстый человек даже сравнил его с сицилианцем. Героя отличали пылкость, живость и непоседливость. Он любил много говорить и смеяться, в то время как его спутница в основном молчала. Они даже познакомились благодаря его озорному нраву. Столкнувшись как-то на лекции Андрея Белого, оказались в соседних креслах. Так как он много крутился, вертелся, парировал и смеялся, она обратила на него внимание, и рассмеялась вместе с ним.
С тех пор он каждый вечер ее навещал в съемной квартире напротив храма Христа Спасителя. Он приносил ей цветы, шоколад и подарки, всячески баловал ее и любил проводить с ней время. Полной близости между ними не было, что держало героя в мучительном ожидании и напряжении. Однако он старался не задумываться о будущем их отношений и об этой неопределенности. Когда она исчезла из его жизни также внезапно, как и появилась, он старался забыть её. Для этого он посещал кабаки, много пил и всячески опускался. В конце рассказа он все же оправился, но не перестал думать о ней и об их упущенном счастье.