Крылов рос в бедной семье. У родителей не было возможности дать ему достойное образование. Однако любовь к книгам и тот факт, что он достаточно рано начал читать, повлияли на всю его жизнь.
Целое десятилетие Иван Андреевич потратил на то, чтобы изучить культуру и быт Руси, и побывать в разных ее частях.