1492 год - Открытие Америки
3 ноября 1493 - открытие острова Доминика и Гваделупа, повернув на северо-запад - около 20 Малых Антильских островов
19 ноября 1493 - открытие острова Пуэрто-Рико и подход к северному берегу Гаити
29 апреля - 3 мая 1494 - прошел вдоль юго-восточного берега Кубы, повернул от мыса Крус на юг и 5 мая открыл остров Ямайка.
Вернувшись 15 мая к мысу Крус, Колумб прошел вдоль южного побережья Кубы до 84 градуса западной долготы и обнаружил архипелаг Хардинес-де-ла-Рейна, полуостров Сапата и остров Пинос.
24 июня Колумб повернул на восток и обследовал с 19 августа по 15 сентября весь южный берег Гаити.
В 1495 году Колумб продолжил завоевание острова Гаити.