Почему так нельзя ?

0 голосов
27 просмотров

Почему так нельзя ?


image

Химия (25 баллов) | 27 просмотров
Дан 1 ответ
0 голосов
Правильный ответ

Потому что связи C-H имеют низкую полярность и поляризуемость. Поэтому алканы в общем-то довольно химически инертные вещества, для которых характерны радикальные реакции. Также указанная вами реакция с водой предполагает наличие у субстрата (органической молекулы, с которой реагирует вода) хорошей уходящей группы (например, Br). Вместо воды берём NaOH, поскольку этилбромид - первичный субстрат, для субстратов такого типа мы берём сильный нуклеофил (Sn2 механизм).Проанализируем реакцию:
CH3CH2Br + NaOH => CH3CH2OH + NaBr.

1.Связь С-Br полярна и поляризуема => будет активна по отношению к заряженной частице OH-;2. NaOH сильный нуклеофил, что необходимо для реакций с первичными галогенпроизводными;3. Br - хорошая уходящая группа (будет отщепляться без проблем).

(12.1k баллов)
0

В первой реакции должно быть 2CH3Br + 2Na => CH3CH3 + 2NaBr (реакция Вюрца). Данная реакция протекает по радикальному механизму, однако предполагает одноэлектронны перенос от Na к галогенпроизводному и отщепление Br- как уходящей группы (опять, благодаря существенной полярности связи C-Br и тому, что Br- хорошая уходящая группа).