На первый взгляд, всё кажется очевидным. Перед нами предстают представители дворянского сословия — Любовь Раневская и Леонид Гаев — избалованные, оторванные от реальной жизни мечтатели, заинтересованные только в своём собственном благополучии. С другой стороны, мы видим Ермолая Лопахина — честного предпринимателя-прогрессиста, разумного и исполнительного, поднявшегося с самых низов. Казалось бы, конфликт понятен. Устремлённый в будущее купец против помещиков-паразитов, застрявших в прошлом. Но Чехов не может позволить себе столь односторонне глядеть на эту ситуацию. Писатель раскрывает образы дворян, которые оказываются добрыми, чувственными людьми с тонкой душой. Их вина состоит лишь в том, что они родились слишком поздно, оказавшись в мире, где идеалы, которые им внушали с раннего детства, оказались устаревшими. Выглядя смешными и жалкими перед рациональным Лопахиным, они несут в себе дух настоящей благородной аристократии, тогда как сам Ермолай Алексеевич, потомок крестьянина, оказывается неспособным сбросить с себя цепи многовекового рабства и почувствовать себя полноценным человеком. Сами персонажи общаются друг с другом на равных, отмечая как недостатки, так и достоинства друг друга. Таким образом, Раневская, Гаев и Лопахин конфликтуют не между собой, а с самой эпохой, в которой они живут, с течением истории, которое сделало их такими, какие они есть. Любовь и Леонид, пытаясь спасти своё поместье, вступают в безнадёжный бой с будущим, чтобы защитить своё счастливое прошлое, а Лопахин, напротив, покупая имение с целью разрушить его, пытается победить свою родословную раба, чтобы с уверенностью двигаться в будущее. Но в этой войне все они терпят поражение, дом покупает Лопахин, но и сам прогрессивный предприниматель, став хозяином положения, боится признаться в своих чувствах приёмной дочери Раневской, Варе, понимая, что никогда не сможет почувствовать себя равным ей.