Первоначально на лицевой стороне был изображен всадник, поражающий копьем крылатого змея. На лицевой же стороне шла круговая надпись «Печать Великого князя Ивана Васильевича». На оборотной изображения не было, шло лишь продолжение надписи лицевой стороны «Всея Руси». Историки справедливо считают, что всадник на первой печати – это Георгий Победоносец, однако изображение его было неканоничным, свободным, а потому сильно отличается от тех оттисков, которые оставлялись позже на верительных грамотах.
Когда Иван Третий закончил объединение вокруг Москвы удельных княжеств, надпись на оборотной стороне печати была дополнена «и великий князь Московский, Владимирский, Вятский, Новгородский, Тверской, Псковский, Пермский и Болгарский».
Лишь только в 1472 году, в год венчания с Софьей Палеолог, на оборотной стороне матрицы был добавлен рисунок с двуглавым орлом, головы которого венчали короны. Софья Палеолог была племянницей последнего Византийского императора Константина Палеолога, и по его велению двуглавый орел был передан России как символ павшей империи.
С 1479 года на печати Ивана Третьего на лицевой стороне был изображен Георгий Победоносец в каноническом воплощении, умертвляющий крылатого змея. С этого времени Георгий Победоносец стал символом Москвы. На оборотной стороне печати - двуглавый орел. Надписи были сохранены. В таком виде печать сохранилась и в царствование Василия Третьего – сына Ивана Великого, и только во время царствования Ивана Грозного печать была изменена.