Словники так пояснюють цей вираз: в переносному сенсі під парою чобіт маються на увазі відповідні один одному люди, подібні за поглядами, поведінкою, а особливо - щодо недоліків. Найчастіше особливий наголос робиться саме на недоліки." ох, ці кумасі-пліткарки, друг дружки стоять! Два чоботи - пара, одним словом! "- Засуджують сусідки своїх землячок. Та й молодятам від всюдисущих бабусь дістанеться. «Вийшла Танька за Івана - обидва ледарі, нечупари. Знайшли, словом, друг дружку, стали два чоботи - пара! »- Скажуть сусідки, немов припечатав.