Однажды одна из самых богатых жительниц города, одинокая мисс Полли, владелица поместья Харрингтонов получает известие о том, что ее родная племянница осталась сиротой. Когда-то старшая сестра мисс Полли, вопреки запрету родителей вышла замуж за бедного священника и уехала с ним на юг. Родители прекратили с ней всяческие отношения и никто в городе давно ее не видел. Оказалось, что женщина умерла, две недели назад отошёл в мир иной и ее супруг.
Мисс Полли, будучи хмурой женщиной с суровым характером, давно привыкла к одиночеству. Но из-за развитого чувства долга, не смогла отказать в воспитании и в опеке ребенка, и не принять девочку.
Поллианну поселили на чердаке в душной комнате. Служанка Нэнси очень возмущалась, как может её хозяйка, имея огромный дом с множеством комнат и дорогим убранством, отправлять племянницу на чердак. Но каково же было её удивление, когда Поллианна стала восхищаться убогой обстановкой, говоря, что довольна именно этой комнатой. Девочка сказала, что рада, что в комнате нет зеркала-зато она не сможет видеть свои веснушки, рада, что нет картин на стенках-ведь такой замечательный вид из окна.
И Поллианна стала удивлять всех вокруг, радуясь даже в тех ситуациях, когда казалось, радоваться нечему.
Оказалось, что девочка играет в необычную игру, в которую научил её папа. Когда то Поллианна очень хотела куклу и папа попросил женщину, собиравшую пожертвования, прислать её для дочки. Ему ответили, что кукол никто не жертвует, и поэтому им посылают костыли. Тогда отец сказал дочери, что можно радоваться тому, что костыли Поллианне не нужны, ведь она здорова! С тех пор Поллианна играла в эту умную игру, находя радость во всём.
Со временем, Поллианна стала учить радоваться всех жителей города: старого садовника сгорбленной спине-потому что не нужно низко нагибаться к цветам, лежачую больную -своим прекрасным рукам и умению вязать, недолюбливавшую своё имя служанку Нэнси радоваться тому, что её не назвали Гипзибой. И таких поводов для поднятия настроения девочка находила много и в любой ситуации. Благодяря позитивному взгляду на жизнь и доброжелательности у Поллианны появилось много друзей. Но самые интересные изменения произошли с самой тётей Полли. Она стала менее суровой, перестала сердиться на окружающих помягчела, что даже разрешила племяннице оставить бездомных кошку и собаку.
Однажды происходит трагедия - Поллианну сбивает автомобиль и врачи утверждают, что она не сможет больше ходить. Все жители города переживают за девочку. К тёте Полли приходят люди, чтобы выразить сочувствие и сказать спасибо за то, что Поллианна научила их радоваться. Сама девочка говорит, что разучилась играть и не может придумать, чему ей радоваться. Потом выясняется, что есть доктор, который считает, что ей можно помочь. Однако, он не может даже осмотреть девочку, поскольку для этого его должны пригласить в дом к тёти Полли. Выясняется, что много лет назад этот доктор и тётя Полли были влюбленной парой, но поссорились, и возлюбленная сказала, что если когда-нибудь она пригласит его в дом, то значит она согласна отдать ему руку и сердце, но этому не бывать никогда.
Об этой истории узнал друг Поллианны Джимми Бил и решил поговорить с тётей девочки. Когда тётя Полли услышала, что у племянницы есть шанс на выздоровление, то с трудом уняв гордость, она пригласила доктора для консультации.
Повествование заканчивается письмом Поллианны, которая пишет из клиники, в которой ей помоглии: она тначинает делать первые шаги. Девочка благодарит тётю и доктора за то, что они обвенчались прямо у её постели и она не пропустила их свадьбу. Поллианна снова научилась радоваться и скоро вернется домой.