CH3CH2CH2CH2CH2OH (H2SO4, t) ----> CH3CH2CH2CH=CH2 (пентен-1) (HBr)------> CH3CH2CH2CHBrCH3 (2-бромпентан) (KOH спирт. р-р)----> CH3CH2CH=CHCH3 (пентен-2) (Br2) -------> CH3CH2CHBrCHBrCH3 (2.3-дибромпентан) (изб КОН в С2Н5ОН)----> CH3CH2C(троиная связь)ССН3 (пентин-2)