Особое место в творчестве Рылеева занимает поэтический цикл "Думы", который создавался в 1821-1823 гг. , а в 1825 г. был издан отдельной книгой. В предисловии к этой книге Рылеев объяснил происхождение и особенности жанра составляющих ее стихотворений и цель, которую он стремился достигнуть: "Напоминать юношеству о подвигах предков, знакомить его со светлейшими эпохами народной истории, сдружить любовь к отечеству с первыми впечатлениями памяти - вот верный способ для привития народу сильной привязанности к родине… "
Центральное место в думах занимают образы борцов за независимость родины и свободу народа, борцов против деспотизма и угнетения. Поэт восхищается мужеством Святослава, Мстислава Удалого, Дмитрия Донского, Ермака, Ивана Сусанина. Особенно дорог ему Волынский, воплощение "доблести гражданской", "отчизны верный сын", "заклятый враг постыдного неправосудья . Не возникает сомнения, что мысли, которые высказывает Волынский: "Славна кончина за народ!. .За истину святую. И казнь мне будет торжеством! ", его готовность, "любовью к родине дыша", стать "за страждущих - железной грудью", - все это были убеждения самого Рылеева.
Свой идеал поэта, "правды верного жреца", "поклонника пламенного добра", "органа истины священной", который "выше всех на свете благ Общественное благо ставил Святую добродетель славил", всегда оставался "гонимых обороной И зла непримиримым врагом", Рылеев воплотил в думе "Державин".
Особое место в цикле занимает "Иван Сусанин", единственная дума Рылеева, в центре которой стоит не царь, не князь, не вельможа, мнящий принести темным безмолвным массам свободу, просвещение, а человек из народа, который служит правому делу так, как он его понимает. Сусанин - самый исторически правдивый характер из всех, которые мы видим в думах. Думу "Иван Сусанин" высоко ценил Пушкин. Глинка создал оперу "Иван Сусанин".
Общенародной известностью пользовалась дума "Смерть Ермака", которая стала народной песней ("Ревела буря, гром гремел").
В 1823 г. создается поэма "Войнаровский", отразившая значительные изменения, происходившие в творчестве Рылеева. В ней уже нет того слияния автора с героем, в уста которого поэт вкладывает свои мысли и убеждения, которое было характерно для дум. Поэт и герой уже по-разному смотрят на происходящее, по-разному оценивают его. Содержание поэмы составляет теперь повествование, ход событий, которым она посвящена. Своеобразие рылеевской поэмы отметил Пушкин: "Рылеева "Войнаровский" несравненно лучше всех его "Дум", - писал он, - слог его возмужал и становится истинно-повествовательным, чего у нас почти еще нет".