1. Сесть в калошу - значит попасть в неловкое положение.
2. Василий пригласил меня на свой день рождения. Я долго думал, что же подарить своему товарищу, но пришел к решению подарить ему электрический чайник. В назначенный день я отправился к нему в гости, но придя, я увидел, что у него уже есть такой чайник. Вот тогда то я и сел в калошу.