Помогите решить цепочку превращений

Question

Помогите решить цепочку превращений

---

Answer 1

СН3-С≡СН + Н2 (1 моль) --(Pd, PbO, хинолин)--> СН3-СН=СН2
СН3-СН=СН2 + Cl2 (1 моль) --(СCl4)--> CH3-CHCl-CH2Cl
CH3-CHCl-CH2Cl + 2NaOH (спирт) --> СН3-С≡СН + 2NaCl + 2H2O
CH3-C≡CH + 2H2 --(t°, Ni)--> CH3-CH2-CH3