Родился 17 января (29 н.с.) в Таганроге в купеческой семье, со строгими правилами воспитания. С детских лет Чехов помогал отцу в лавке.
В 1868 поступил в гимназию. Когда вся семья Чеховых переехала в Москву, будущий писатель остался в Таганроге и зарабатывал на жизнь репетиторством, чтобы окончить учение. Окончив гимназию в 1879, уехал в Москву и поступил на медицинский факультет Московского университета, где слушал лекции знаменитых профессоров — Н. Склифосовского, Г. Захарьина и др. В 1884, получив звание уездного врача, Чехов начал заниматься врачебной практикой.
Еще будучи гимназистом, он писал юморески, участвуя в гимназическом журнале. В студенческие годы, чтобы зарабатывать себе на жизнь, сотрудничал в журналах «Стрекоза», «Будильник», «Зритель» и др., подписываясь разными псевдонимами, но чаще всего Антоша Чехонте. С 1882 писал для петербургского журнала «Осколки», вел обозрение «Осколки московской жизни» (1883 — 85).
В 1884 вышла первая книга рассказов Чехова — «Сказки Мельпомены», затем следуют «Пестрые рассказы» (1886), «В сумерках» (1887), «Хмурые люди» (1890). В эти годы писатель испытывает сильное влияние Л. Толстого, которое сказывается в рассказах «Именины», «Скучная история». Неудовлетворенность своим творчеством, своими знаниями, особенно знанием жизни, подвигает его на решение, удивившее современников, — ехать на остров Сахалин, остров царской каторги и ссылки. Это путешествие было подвигом писателя. Поездка через всю страну, пребывание на Сахалине, изучение жизни каторжан и ссыльных, проведенная Чеховым перепись населения Сахалина — все это оставило глубокий след в его творческом сознании. После возвращения он написал книгу «Остров Сахалин» (1893 — 94); отразились сахалинские впечатления и в рассказах «В ссылке» (1892), «Палата № б». Поездка значительно ухудшила состояние здоровья Чехова: обострился туберкулезный процесс. В конце 1880 он много работал для театра: пьесы «Иванов», «Леший», «Свадьба», водевили «Медведь», «Юбилей» и др. В 1892 Чехов купил имение Мелихово, где помогал местным крестьянам как врач, строил школы для крестьянских детей, выезжал в губернии, охваченные голодом, участвовал во всеобщей переписи населения. В Мелихово было написано много прекрасных произведений: «Попрыгунья», «Скрипка Ротшильда», «Учитель словесности», «Чайка», «Дядя Ваня» и др. В начале века Чехов создал такие замечательные пьесы, как «Три сестры» и «Вишневый сад». Все пьесы были поставлены на сцене МХАТа. В 1898 Чехов переехал в Ялту, где построил дом, в котором у него бывали Л. Толстой, М. Горький; Бунин, Куприн, художник И. Левитан. В 1901 Чехов женился на актрисе МХАТа О. Книппер. В последние годы писатель был занят подготовкой своего собрания сочинений, вышедшего двумя изданиями (1899 — 1902 и 1903) в издательстве А. Маркса. В 1904 в связи с резким ухудшением здоровья Чехов поехал для лечения в Германию, на курорт Баденвейлер. Здесь 2 июня (15 н.с.) он скончался..